Poco antes de finalizar la guerra, en los primeros meses de 1939, se jugó el Campeonato Regional de Guipúzcoa, ya con carácter oficial, en el que el Donostia FC fue subcampeón y obtuvo su clasificación para el Torneo Nacional de Fútbol, que organizaron las autoridades ganadoras del conflicto en los primeros meses de posguerra y donde el Donostia fue eliminado por el futuro subcampeón, Racing de Ferrol, en cuartos de final. La Real de la primera temporada de la posguerra era una mezcla de algún veterano como el delantero Cholín, junto con jóvenes promesas como el guardameta Ignacio Eizaguirre, hijo del mítico Agustín, Balbino Aramburu, los hermanos Fernández Berridi, José María Marculeta hermano menor de Martín Marculeta, José María Querejeta, etc. A pesar de veteranos como Paco Bienzobas o el exjugador del Athletic Roberto Echevarría, aquel equipo era demasiado bisoño como para mantenerse en la categoría y acabó pagando su falta de experiencia. La ciudad de San Sebastián se vio afectada por algunos combates en los primeros 2 meses de la guerra, aunque tras la caída de la ciudad en manos de los franquistas en septiembre de 1936, la ciudad quedó en la retaguardia durante los siguientes dos años y medio del conflicto.
Se realizó una convocatoria en prensa para buscar jugadores a la que respondieron algunos veteranos del equipo de antes de la guerra, así como un buen número de jóvenes e incluso varios jugadores vascos del Athletic Club de Madrid, a los que el conflicto había atrapado en San Sebastián. La Real volvió a imponerse claramente en su grupo de Segunda división y en esta ocasión, pese a un comienzo discreto, consiguió la segunda plaza en la liguilla de ascenso, segunda equipacion real sociedad por detrás del Granada CF y superando a Deportivo de La Coruña y CD Castellón. Debido al estado del país después de la guerra y a la economía de muchos clubes, se planteó una temporada de transición en la Segunda División con un sistema de 5 grupos de 8 equipos cada uno agrupados por criterios de proximidad geográfica. Además el equipo donostiarra tuvo también una destacada actuación en la, Copa del Generalísimo de fútbol 1941 en la que eliminó al Real Valladolid y al campeón de Liga, el Atlético Aviación, antes de caer eliminada frente al RCD Español en semifinales. Como dato anecdótico, aquella temporada 1940-41 se produjo la mayor goleada conseguida por la Real en partido oficial en su historia, al imponerse el 8 de enero de 1941 por 14:2 al Real Valladolid.
De esta manera la Real recuperaba la categoría perdida, obteniendo por primera vez en su historia, un ascenso a la máxima categoría. Aquella temporada empezó bien para el equipo donostiarra que se impuso claramente en el grupo vasco de segunda división, pero en la definitiva liguilla de ascenso no pudo conseguir su objetivo de recuperar la máxima categoría. El Donostia FC acaba lejos de la lucha por el ascenso, sexto en el Grupo II de la Segunda División, a un punto de los puestos que teóricamente hubieran podido mandarlo directamente a Tercera División y a expensas de que una posible restructuración de la categoría para reducir el número de equipos pudiera hacer lo propio de forma indirecta. Su primera temporada en Segunda División se salda con un rotundo fracaso. El fracaso deportivo provoca el cese de Harry Lowe al finalizar la temporada que es sustituido por Gaspar Gurruchaga como entrenador y también una crisis institucional, sustituyendo José María Gastaminza a Javier Peña como presidente del club. El histórico centrocampista irunés Patxi Gamborena sustituyó a Silveti como entrenador a media campaña por los malos resultados del equipo, pero no fue capaz de enderezar el rumbo de la nave. Al frente del equipo como entrenador se encontraba Sebastián Silveti.
La dirección de la nueva plantilla correspondió a dos antiguos jugadores, Argentino Peña y el histórico Martín Marculeta, que colgó las botas durante la guerra como jugador-entrenador del Donostia FC. Así por ejemplo al acabar la temporada 1933-34 el Donostia perdió a una figura clave como el centrocampista Martín Marculeta, que fichó por el Athletic de Madrid y el delantero irunés Santiago Urtizberea, que había sido el máximo goleador en las dos campañas precedentes, renunció a seguir en el Donostia. El problema de fondo era la imposibilidad de competir con las ofertas que otros equipos hacían a los jugadores de mayor nivel lo que traía consigo la marcha de éstos y en consecuencia la pérdida de poder competitivo. Ello trajo como consecuencia que la gran mayoría de clubes que tuvieron con anterioridad a la instauración de la república el título de real, camiseta real sociedad recuperaran su anterior denominación. Ormaetxea, durante los 7 años que dirigió a la Real, condujo al equipo a las más altas cotas de su historia. Los equipos a participar en dicha categoría se eligieron de acuerdo a criterios políticos para dar representatividad a todas las ciudades importantes y regiones que no tuvieran ya equipos en Primera División.