El mandatario Luis de Carlos se retiró de la presidencia antes de concluir su segundo mandato por causa de su avanzada edad en 1985 y fue sucedido por Ramón Mendoza. Poco después, en septiembre y ante la sorpresa de los directivos del club, Luis de Carlos accedió a la presidencia con el difícil reto de manejar el club a la sombra del antiguo mandatario. Al año siguiente el club conquistó su segunda Recopa de Europa (1989) en lo que para muchos entendidos de este deporte fue el mejor partido de baloncesto jamás visto en el viejo continente. En el partido de ida, el equipo blanco perdió por 3-1 y los italianos celebraron la victoria como si de la final se tratase. Gran inicio de partido de los pupilos de Sergio González. Esta ‘quinta’ conquistó el que fue el mayor logro del primer equipo filial antes de subir al primer equipo: el título de Segunda División en 1984 con el Castilla C. F. Al año siguiente fueron promocionando progresivamente uno a uno al primer equipo, gracias a Alfredo Di Stéfano, por aquel entonces entrenador del primer equipo, y a Amancio Amaro entrenador del filial.
Es entonces cuando Bernabéu, para evitarlo, compra sus derechos federativos con lo que el equipo pasó de manera oficial a ser dependiente del primer equipo, y fue renombrado como Castilla Club de Fútbol. Jugadores como Luka Jović, Andriy Lunin o Martin Ødegaard, por citar algunos, quienes recalaron en el club como referentes para años venideros, vieron comprometida su participación y futuro en el club por la escasez de minutos dispuestos pese a contar con la manifiesta y pública confianza del club y el entrenador en un principio, algo que no se materializó durante el curso y que dio con la salida de la mayoría de dichos futbolistas. La vuelta de Pedro Ferrándiz, «Lolo» Sáinz y Fernando y Antonio Martín, llevaron al club a conquistar la Copa Korać, único título baloncestístico que faltaba en las vitrinas del club. El título supuso que el entrenador Sáinz se convirtiese en el primero en lograr las tres competiciones de Europa de baloncesto, y que Petrović llegase al club. El club retiró el dorsal 10 con el que tantas ocasiones triunfó en su honor; hasta la fecha es el único dorsal retirado por el club.
Cabe también mencionar la creación de tifos en numerosas ocasiones y múltiples pancartas de lo más variopintas. En aquel filial militaron jugadores como Agustín Rodríguez, Ricardo Gallego o Francisco Pineda, predecesores de la que sería la para muchos aficionados la mejor generación de canteranos que ha dado el club en su historia: «La Quinta del Buitre». En el fútbol, la conocida como la generación de futbolistas de «La Quinta del Buitre» fue forjándose en las categorías inferiores del club. Durante la década de los ochenta, el club volvió a vivir un nuevo esplendor abanderado por sus secciones de fútbol y baloncesto, casi ya las únicas dos representantes de la entidad al haber sido clausuradas la mayoría de las otras secciones deportivas. Esta generación, considerada por muchos aficionados como la mejor formación de canteranos que ha dado el club, cerraba unos gloriosos años que dejaban paso a la etapa reciente del club, donde su dominio enflaqueció, para vivir los años de mayor disputa futbolística vividos en España desde los primeros años del siglo xx. En ella se entrena tanto el primer equipo como todos los filiales.
El equipo remontó por 6-1 un resultado adverso ante el R. S. C. Anderlecht frente al que había perdido por 3-0 en la ida. A finales de la década los éxitos de la sección de baloncesto acompañaron a los del fútbol, y el equipo se desquitó por fin frente al complicado rival serbio. Lamentablemente, no todo son buenas noticias, y las dificultades económicas que supone mantener algunas de las secciones de menor repercusión van pasando factura y a principios de la década de los años setenta se suprime la sección de lucha, mientras el equipo que realiza las funciones de filial en fútbol, la Agrupación Deportiva Plus Ultra se ve abocado a la desaparición. En esos años, el equipo filial vivió sus mejores años consiguiendo un subcampeonato en la Copa del Rey de 1980, cuya final fue una auténtica fiesta del madridismo ya que se disputó en el Estadio Santiago Bernabéu entre dos de los equipos de fútbol del club: el Real Madrid C. F. y el Castilla Club de Fútbol. Castilla C. F. ser el primer equipo filial y de segunda categoría disputar una competición europea. Evitar una deriva hacia esos futuros distópicos que menciona Reinisch en los que el papel del individuo quede difuminado es otro de los retos que las administraciones no deben demorarse en abordar.
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